คำพ้องความหมาย: เบนซีน, 2,4-ไดคลอโร-1-เมทิล-; โทลูอีน, 2,4-ไดคลอโร-; 2,4-ไดคลอโร-1-เมทิลเบนซีน; 2,4-DCT; 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน; 2,4-ไดคลอโรเมทิลเบนซีน; 1,3-ไดคลอโร-4-เมทิลเบนซีน; 2,4-ไดคลอโร-1-เมทิลเบนซีน

หมายเลข CAS: 95-73-8
สูตรโมเลกุล: C7H6Cl2
น้ำหนักโมเลกุล: 161.03
หมายเลข EINECS: 202-445-8

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง:ผลิตภัณฑ์มาตรฐานทางการเกษตรและสิ่งแวดล้อม; สารฆ่าเชื้อราไตรอะโซล; สารตัวกลางของสารฆ่าเชื้อรา; สารตัวกลางของสารกำจัดศัตรูพืช; วัตถุดิบอินทรีย์; สารตัวกลาง; สารตัวกลางอินทรีย์; สารอินทรีย์; อะริล; C7; ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน; อะโรมาติก; หน่วยโครงสร้าง; การสังเคราะห์ทางเคมี; ไฮโดรคาร์บอนที่มีไฮโดรเจน; หน่วยโครงสร้างอินทรีย์; ผลิตภัณฑ์มาตรฐานการวิเคราะห์; หน่วยโครงสร้างอินทรีย์; สารตัวกลางของสารกำจัดศัตรูพืช; ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน; วัตถุดิบเคมีอินทรีย์

การใช้งานและวิธีการสังเคราะห์ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน
คุณสมบัติทางเคมี: ของเหลวใสไม่มีสี
ใช้:
1) ใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิตยาฆ่าแมลง สีย้อม และยาต่างๆ รวมถึงใช้ในการผลิต 2,4-ไดคลอโรเบนซาลดีไฮด์ ยาต่างๆ เช่น อะดิพีน บูโพรเฟน เป็นต้น
2) 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนเป็นสารตัวกลางในการผลิตสารฆ่าเชื้อแบคทีเรียไดนิโคนาโซลและเบนซิลคลอโรไตรอะโซล และ Chemicalbook ยังเป็นวัตถุดิบในการเตรียม 2,4-ไดคลอโรเบนซาลดีไฮด์อีกด้วย
3) วัตถุดิบสังเคราะห์อินทรีย์ ใช้ในอุตสาหกรรมยาสำหรับการผลิตยาต้านมาลาเรีย อะดีพีน และการสังเคราะห์กรดเวนทรัล ใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิตยาฆ่าแมลง เช่น 2,4-ไดคลอโรเบนซิลคลอไรด์ 2,4-ไดคลอโรเบนโซอิลคลอไรด์ และ 2,4-ไดคลอโรเบนโซอิกแอซิด

มีวิธีการสังเคราะห์สองวิธีสำหรับวิธีการผลิต
1. วิธีการผลิต 1,2,4-ไดคลอโรโทลูอีน ใช้ 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนเป็นวัตถุดิบ และได้มาจากการทำปฏิกิริยาไดอะโซไนเซชันและคลอริเนชัน ใส่กรดไฮโดรคลอริกและน้ำลงในภาชนะปฏิกิริยา ให้ความร้อนถึง 50℃ ละลาย 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนภายใต้การกวน จากนั้นใส่กรดไฮโดรคลอริกและคิวปรัสคลอไรด์ลงในภาชนะ เติมสารละลายโซเดียมไนไตรต์ 1% ให้ทั่วถึง รักษาอุณหภูมิไว้ที่ประมาณ 60℃ ตั้งทิ้งไว้ให้แยกชั้น ผลิตภัณฑ์ดิบด้านล่างจะถูกล้างด้วยน้ำจนเป็นกลาง เติมด่างลงไป แล้วล้างด้วยน้ำเพื่อกำจัดด่างออก 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนดิบจะถูกแยกออก และผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปจะถูกกลั่นด้วยไอน้ำ ส่วนวิธีการผลิต 2,3-คลอโร-4-โทลูอิดีน ได้มาจากการทำปฏิกิริยาไดอะโซไนเซชันกับโซเดียมไนไตรต์ และปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์กับคิวปรัสคลอไรด์

2.วิธีการผลิตและวิธีการเตรียมมีดังต่อไปนี้ ในวิธีการใช้พาราคลอโรโทลูอีน จะนำพาราคลอโรโทลูอีนและตัวเร่งปฏิกิริยา ZrCl4 ใส่ลงในเครื่องปฏิกรณ์ และปล่อยก๊าซคลอรีนเพื่อทำการคลอริเนชัน ปริมาณก๊าซคลอรีนจะถูกควบคุมจนกระทั่งปฏิกิริยาสิ้นสุดลงและหยุดปฏิกิริยา สารตั้งต้นที่ได้จะมี 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน 85.1% หากใช้ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการทำปฏิกิริยาคลอริเนชันที่อุณหภูมิ 10-15℃ จนกระทั่งความหนาแน่นสัมพัทธ์ของสารละลายเป็น 1.025 ผลิตภัณฑ์จะมี 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนและ 3,4-ไดคลอโรโทลูอีน โดยมีอัตราส่วนมวลของส่วนประกอบทั้งสองเป็น 100:30 หลังจากคลอริเนชันเสร็จสิ้นแล้ว ให้ล้างด้วยน้ำจนเป็นกลาง และบำบัดด้วยสารละลาย NaOH 10% ที่อุณหภูมิ 100-110℃ เพื่อกำจัดสิ่งเจือปนอื่นๆ คลอไรด์ที่ผ่านการบำบัดแล้วจะถูกทำให้บริสุทธิ์และแยกออกจากกันในหอแยกส่วนที่มีประสิทธิภาพสูง (2,4-ไดคลอโรโทลูอีน จุดเดือด 200°C, 3,4-ไดคลอโรโทลูอีน จุดเดือด 207°C) ผลผลิตของ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนและ 3,4-ไดคลอโรโทลูอีนอยู่ที่ 64.4% และ 19.8% ตามลำดับ วิธีออร์โธคลอโรโทลูอีน (o-chlorotoluene) ใช้ซัลฟูริลคลอไรด์เป็นสารคลอริเนตในการทำปฏิกิริยาคลอริเนชันที่อุณหภูมิ 142～196℃ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนและ 2,3-ไดคลอโรโทลูอีน และส่วนประกอบของวัตถุดิบที่ยังไม่ทำปฏิกิริยาคิดเป็น 55%, 6% และ 39% ตามลำดับ หลังจากกลั่น (2,4-ไดคลอโรโทลูอีน จุดเดือด 200°C, 2,3-ไดคลอโรโทลูอีน จุดเดือด 207-208°C, ออร์โธ-คลอโรโทลูอีน จุดเดือด 157-159°C) พบว่า 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนถูกแยกออกมา วิธีการสังเคราะห์ออร์โธ-ไนโตรโทลูอีน ออร์โธ-ไนโตรโทลูอีนถูกคลอริเนตโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา FeCl3 ที่อุณหภูมิ 35～40℃ เมื่อความหนาแน่นสัมพัทธ์ของสารตั้งต้นถึง 1.320 (ที่ 15℃) ให้ล้างวัสดุจนเป็นกลาง และสารตั้งต้นประกอบด้วยวัตถุดิบ 15%, 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน 49%, 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีน 21% และโพลีคลอไรด์ 15% หลังจากผ่านกระบวนการกลั่นและการตกผลึกแล้ว ผลผลิตของ 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีนและ 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนคิดเป็น 50% และ 30% ตามลำดับ 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนได้จากการทำปฏิกิริยารีดักชันด้วยไฮโดรเจนและการกลั่นด้วยไอน้ำเพื่อให้ได้ 4-คลอโร-2-อะมิโนโทลูอีน จากนั้นทำการไดอะโซไนเซชันและเติม CH2Cl2 เพื่อทำปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน วิธีการนี้ใช้ในการผลิต 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีน ซึ่งเป็นผลพลอยได้จาก 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน (ซึ่งใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิตสารกำจัดวัชพืชควินคลอแรค) วิธีการ 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีน 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีน undergoes ปฏิกิริยาไดอะโซไนเซชันใน présence ของ NaNO2 และกรดไฮโดรคลอริก จากนั้นทำปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์ใน présence ของ Cu2Cl2 เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน วิธีการใช้ 3-คลอโร-4-เมทิลอะนิลีน นำ 3-คลอโร-4-เมทิลอะนิลีนและกรดไฮโดรคลอริกใส่ลงในภาชนะปฏิกิริยา จากนั้นค่อยๆ เติมสารละลาย NaNO2 ในน้ำที่อุณหภูมิ 3-5 องศาเซลเซียส และเติมให้เสร็จภายใน 2-3 ชั่วโมงเพื่อทำการไดอะโซไนเซชัน หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น นำของเหลวที่ผ่านการไดอะโซไนเซชันแล้วมาค่อยๆ เติมลงในสารละลายกรดไฮโดรคลอริกที่มี Cu2Cl2 ที่อุณหภูมิ 2-5 องศาเซลเซียส เพื่อทำการปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์ (Sandmeyer reaction) เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน ในบรรดาวิธีการข้างต้น คลอไรด์ที่ผลิตโดยใช้ p-คลอโรโทลูอีนและ o-คลอโรโทลูอีนเป็นวัตถุดิบนั้นมีสิ่งเจือปนอยู่มากและมีจุดเดือดใกล้เคียงกัน จึงจำเป็นต้องใช้หอแยกส่วนที่มีประสิทธิภาพสูงเพื่อแยกให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนมากกว่า 98% วิธีการทั้งสองนี้ดำเนินการได้ยากและมีต้นทุนการลงทุนด้านอุปกรณ์สูง วิธี 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนไม่เหมาะสมสำหรับการผลิตในระดับอุตสาหกรรม และวิธี o-ไนโตรโทลูอีนและวิธี 3-คลอโร-4-เมทิลอะนิลีนในการเตรียม 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนมีหลักการพื้นฐานเดียวกัน และทั้งสองวิธีต้องใช้ปฏิกิริยาไดอะโซไนเซชันและปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์ ซึ่งมีข้อเสียคือมีน้ำเสียมากกว่า วิธี o-ไนโตรโทลูอีนใช้ในการผลิตร่วม 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน ซึ่งจะถูกรีดิวซ์ต่อไปเพื่อให้ได้ 2-คลอโร-6-อะมิโนโทลูอีน ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการผลิตสารกำจัดวัชพืชควินคลอแรค