คำพ้องความหมาย:เบนซีน,2,4-ไดคลอโร-1-เมทิล-;โทลูอีน, 2,4-ไดคลอโร-;2,4-ไดคลอโร-1-เมทิลเบนซีน;2,4-DCT;2,4-DICHLOROTOLUENE;2,4- ไดคลอโรเมทิลเบนซีน;1,3-ไดคลอโร-4-เมทิลเบนซีน;2,4-ไดคลอโร-1-เมทิลเบนเซน

หมายเลข CAS: 95-73-8
สูตรโมเลกุล: C7H6Cl2
น้ำหนักโมเลกุล: 161.03
หมายเลข EINECS: 202-445-8

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง:สินค้ามาตรฐานเกษตรและสิ่งแวดล้อมสารฆ่าเชื้อราไตรอะโซลสารฆ่าเชื้อราระดับกลางสารกำจัดศัตรูพืชระดับกลางวัตถุดิบอินทรีย์ตัวกลาง;ตัวกลางอินทรีย์สารอินทรีย์;แอริล;C7;ไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน;อะโรเมติกส์;การก่อสร้างตึก;หนังสือเคมี การสังเคราะห์ทางเคมี;ไฮโดรจิเนเต็ด ไฮโดรคาร์บอน;OrganicBuildingBlocks, ผลิตภัณฑ์มาตรฐานการวิเคราะห์, Building Block อินทรีย์, สารกำจัดศัตรูพืชระดับกลาง, ไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน, วัตถุดิบเคมีอินทรีย์

การใช้และการสังเคราะห์ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน
คุณสมบัติทางเคมี: ของเหลวไม่มีสีและโปร่งใส
ใช้:
1) ใช้เป็นตัวกลางของยาฆ่าแมลง สีย้อม และเภสัชภัณฑ์ ใช้ในการผลิต 2,4-ไดคลอโรเบนซาลดีไฮด์ ยา เช่น อะดิพีน บูโพรเฟน เป็นต้น
2) 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนเป็นตัวกลางของสารฆ่าเชื้อแบคทีเรียไดนิโคนาโซลและเบนซิลคลอโรไตรอาโซล และ Chemicalbook ยังเป็นวัตถุดิบสำหรับการเตรียม 2,4-ไดคลอโรเบนซาลดีไฮด์
3) วัตถุดิบสังเคราะห์อินทรีย์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมยาสำหรับการผลิตยาต้านมาลาเรีย Adepine และการสังเคราะห์กรด Ventralใช้ในตัวกลางของสารกำจัดศัตรูพืชเพื่อผลิต 2,4-ไดคลอโรเบนซิลคลอไรด์, 2,4-ไดคลอโรเบนโซอิลคลอไรด์ และกรด 2,4-ไดคลอโรเบนโซอิก

มีสองวิธีสังเคราะห์สำหรับวิธีการผลิต
1. วิธี 1.2,4-ไดคลอโรโทลูอีนใช้ 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนเป็นวัตถุดิบ และได้มาจากไดอะโซไดเซชันและคลอรีนใส่กรดไฮโดรคลอริกและน้ำลงในหม้อปฏิกิริยา ความร้อนถึง 50 ℃ ละลาย 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนภายใต้การกวน จากนั้นใส่กรดไฮโดรคลอริกและคิวรัสคลอไรด์ลงในหม้อ เติมสารละลายโซเดียมไนไตรท์ 1% ลงใน Chemicalbook อย่างสม่ำเสมอ รักษาอุณหภูมิไว้ที่ ประมาณ 60 ℃, หยุดนิ่งเพื่อฝังรากลึก, ผลิตภัณฑ์ดิบที่ต่ำกว่าจะถูกล้างด้วยน้ำจนกว่าจะเป็นกลาง, อัลคาไลจะถูกเติมลงในอัลคาไล, จากนั้นล้างด้วยน้ำเพื่อกำจัดอัลคาไล, แยก 2,4-dichlorotoluene ดิบออก และ ผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปกลั่นด้วยไอน้ำ.วิธี 2.3-คลอโร-4-โทลูอิดีนได้มาจากปฏิกิริยาไดอะโซไดเซชันกับโซเดียมไนไตรท์ และปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์กับคอปเปอร์คลอไรด์

2.วิธีการผลิตและวิธีการเตรียมมีดังนี้ในวิธีพาราคลอโรโทลูอีน พี-คลอโรโทลูอีนและตัวเร่งปฏิกิริยา ZrCl4 จะถูกใส่เข้าไปในเครื่องปฏิกรณ์ และก๊าซคลอรีนจะถูกระบายออกเพื่อทำปฏิกิริยาคลอรีนปริมาณของก๊าซคลอรีนจะถูกควบคุมจนสิ้นสุดปฏิกิริยาและหยุดปฏิกิริยาสารตั้งต้นที่ได้ประกอบด้วย 85.1% ของ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนหากใช้ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อทำปฏิกิริยาคลอรีนที่อุณหภูมิ 10～15°C จนกระทั่งความหนาแน่นสัมพัทธ์ของสารละลายเท่ากับ 1.025 ผลิตภัณฑ์ประกอบด้วย 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน และ 3,4-ไดคลอโรโทลูอีน และอัตราส่วนโดยมวลของทั้งสอง ส่วนประกอบคือ 100:30หลังจากคลอรีนเสร็จสิ้น ให้ล้างด้วยน้ำให้มีสภาพเป็นกลาง และบำบัดด้วยสารละลาย NaOH 10% ที่อุณหภูมิ 100～110°C เพื่อขจัดสิ่งเจือปนอื่นๆคลอไรด์ที่ผ่านการบำบัดจะได้รับการแก้ไขและแยกออกจากกันในหอสัตยาบันที่มีประสิทธิภาพสูง (2,4-ไดคลอโรโทลูอีน bp200°C, 3,4-ไดคลอโรโทลูอีน bp207°C)ผลผลิตของ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนและ 3,4-ไดคลอโรโทลูอีนเท่ากับ 64.4% และ 19.8% ตามลำดับวิธีออร์โท-คลอโรโทลูอีน o-คลอโรโทลูอีนใช้ซัลฟูริลคลอไรด์เป็นสารทำคลอรีนเพื่อทำปฏิกิริยาคลอรีนที่อุณหภูมิ 142~196℃ผลิตภัณฑ์คือ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนและ 2,3-ไดคลอโรโทลูอีน และไม่ทำปฏิกิริยา ส่วนประกอบของวัตถุดิบคือ 55%, 6% และ 39% ตามลำดับหลังจากการกลั่น (2,4-ไดคลอโรโทลูอีน bp 200°C, 2,3-ไดคลอโรโทลูอีน bp 207-208°C, o-คลอโรโทลูอีน bp 157-159°C), 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนถูกแยกออกวิธีออร์โธ-ไนโตรโทลูอีน ออร์โธ-ไนโตรโทลูอีนถูกคลอรีนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา FeCl3 ที่อุณหภูมิ 35~40°Cเมื่อความหนาแน่นสัมพัทธ์ของสารตั้งต้นถึง 1.320 (15℃) ให้ล้างวัสดุให้เป็นกลาง และสารตั้งต้นประกอบด้วย 15% ของวัตถุดิบ 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน 49%, 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีน 21% , และโพลิคลอไรด์ 15% หลังจากการสัตยาบันและการตกผลึกแล้ว หนังสือเคมีถึง 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน ผลผลิตของ 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนและ 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนคือ 50% และ 30% ตามลำดับ4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนได้มาจากปฏิกิริยาการลดไฮโดรเจนและการกลั่นด้วยไอน้ำเพื่อให้ได้ 4-คลอโร-2-อะมิโนโทลูอีน ไดอะโซไดเซชัน และการเติม CH2Cl2 สำหรับปฏิกิริยา Sandmeyer เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนวิธีการนี้ใช้ในการผลิต 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีน ซึ่งเป็นผลพลอยได้จาก 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน (ใช้เป็นตัวกลางของสารกำจัดวัชพืชควินคลอแรค)วิธีการ 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีน 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนผ่านปฏิกิริยาไดอะโซติเซชันเมื่อมี NaNO2 และกรดไฮโดรคลอริก จากนั้นจึงทำปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์ต่อหน้า Cu2Cl2 เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนวิธี 3-คลอโร-4-เมทิลอะนิลีน 3-คลอโร-4-เมทิลอะนิลีนและกรดไฮโดรคลอริกถูกเติมลงในกาต้มปฏิกิริยา สารละลาย NaNO2 ในน้ำจะถูกเติมทีละหยดที่ 3～5℃ และการเติมจะเสร็จสิ้นภายใน 2～3 ชั่วโมงสำหรับไดอะโซไดเซชันหลังจาก ปฏิกิริยา ของเหลว diazotized จะถูกเติมลงในสารละลายกรดไฮโดรคลอริกที่มี Cu2Cl2 ที่อุณหภูมิ 2-5°C เพื่อทำปฏิกิริยา Sandmeyer เพื่อให้ได้ 2,4-dichlorotolueneจากวิธีการข้างต้น คลอไรด์ที่ผลิตโดยใช้ p-chlorotoluene และ o-chlorotoluene เป็นวัตถุดิบประกอบด้วยสิ่งเจือปนจำนวนมากและมีจุดเดือดใกล้เคียงกันมีความจำเป็นต้องใช้เสาเรียงกระแสที่มีประสิทธิภาพสูงในการแยกส่วนเพื่อให้ได้ 2,4-dichlorotoluene มากกว่า 98%วิธีการทั้งสองนี้ใช้งานยากและต้นทุนการลงทุนอุปกรณ์สูงวิธี 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนไม่เหมาะสำหรับการทำให้เป็นอุตสาหกรรม และวิธี o-ไนโตรโทลูอีนและวิธี 3-คลอโร-4-เมทิลอะนิลีนเพื่อเตรียม 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนมีหลักการพื้นฐานเหมือนกัน และทั้งคู่ต้องการไดอะโซไนเซชันและแซนด์เมเยอร์ในการตอบสนอง มีข้อบกพร่องของน้ำเสียมากขึ้นวิธี o-ไนโตรโทลูอีนใช้เพื่อผลิต 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีนร่วมกัน ซึ่งถูกลดขนาดลงเพื่อให้ได้ 2-คลอโร-6-อะมิโนโทลูอีน ซึ่งเป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการผลิตยากำจัดวัชพืชควินคลอแรค