คำพ้องความหมาย:เบนซีน,2,4-ไดคลอโร-1-เมทิล-;โทลูอีน, 2,4-ไดคลอโร-;2,4-ไดคลอโร-1-เมทิลเบนซีน;2,4-DCT;2,4-DICHLOROTOLUENE;2,4- ไดคลอโรเมทิลเบนซีน;1,3-ไดคลอโร-4-เมทิลเบนซีน;2,4-ไดคลอโร-1-เมทิล-เบนเซน

หมายเลข CAS: 95-73-8
สูตรโมเลกุล: C7H6Cl2
น้ำหนักโมเลกุล: 161.03
หมายเลข EINECS: 202-445-8

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง:สินค้ามาตรฐานเกษตรและสิ่งแวดล้อม สารฆ่าเชื้อราไตรอาโซล; สารฆ่าเชื้อราตัวกลาง; สารกำจัดศัตรูพืชตัวกลาง; วัตถุดิบอินทรีย์ ตัวกลาง; ตัวกลางอินทรีย์ สารอินทรีย์; เอริล; C7; ไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน; อะโรเมติกส์; การก่อสร้างตึก; หนังสือเคมี การสังเคราะห์ทางเคมี ไฮโดรคาร์บอนเติมไฮโดรเจน; OrganicBuildingBlocks; ผลิตภัณฑ์มาตรฐานเชิงวิเคราะห์; Building Block อินทรีย์; สารกำจัดศัตรูพืชระดับกลาง; ฮาโลเจนเต็ดไฮโดรคาร์บอน; วัตถุดิบเคมีอินทรีย์

การใช้และการสังเคราะห์ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน
คุณสมบัติทางเคมี: ของเหลวไม่มีสีและโปร่งใส
ใช้:
1) ใช้เป็นตัวกลางของยาฆ่าแมลง สีย้อม และยา ใช้ในการผลิต 2,4-ไดคลอโรเบนซาลดีไฮด์ ยาเช่นอะดิพีน บูโพรเฟน ฯลฯ
2) 2,4-Dichlorotoluene เป็นตัวกลางของสารฆ่าเชื้อแบคทีเรีย diniconazole และ benzylchlorotriazole และ Chemicalbook ยังเป็นวัตถุดิบในการเตรียม 2,4-dichlorobenzaldehyde
3) วัตถุดิบสังเคราะห์อินทรีย์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมยาเพื่อการผลิตยาต้านมาลาเรีย อะดีพีน และการสังเคราะห์กรดหน้าท้อง ใช้ในตัวกลางของสารกำจัดศัตรูพืชเพื่อผลิต 2,4-dichlorobenzyl chloride, 2,4-dichlorobenzoyl chloride และกรด 2,4-dichlorobenzoic

มีสองวิธีสังเคราะห์สำหรับวิธีการผลิต
1. วิธี 1.2,4-ไดคลอโรโทลูอีนใช้ 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนเป็นวัตถุดิบ และได้มาจากไดอะโซไทเซชันและคลอรีน ใส่กรดไฮโดรคลอริกและน้ำลงในหม้อปฏิกิริยา ตั้งความร้อนถึง 50°C ละลาย 2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนภายใต้การกวน จากนั้นใส่กรดไฮโดรคลอริกและคิวตรัสคลอไรด์ลงในหม้อ เติมสารละลายโซเดียมไนไตรท์ 1% ลงใน Chemicalbook เท่าๆ กัน โดยรักษาอุณหภูมิไว้ที่ ประมาณ 60 ℃ ยืนนิ่งสำหรับการแบ่งชั้น ผลิตภัณฑ์ดิบด้านล่างจะถูกล้างด้วยน้ำจนกว่าจะเป็นกลาง อัลคาไลจะถูกเติมลงในอัลคาไล แล้วล้างด้วยน้ำเพื่อกำจัดอัลคาไล น้ำมันดิบ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนจะถูกแยกออก และ ผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปถูกกลั่นด้วยไอน้ำ - วิธี 2.3-คลอโร-4-โทลูอิดีนได้มาจากปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชันกับโซเดียมไนไตรท์ และปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์กับคอปเปอร์คลอไรด์

2.วิธีการผลิตและวิธีการเตรียมมีดังนี้ ในวิธีพาราคลอโรโทลูอีน พี-คลอโรโทลูอีนและตัวเร่งปฏิกิริยา ZrCl4 จะถูกใส่เข้าไปในเครื่องปฏิกรณ์ และก๊าซคลอรีนจะถูกระบายออกเพื่อทำปฏิกิริยาคลอรีน ปริมาณก๊าซคลอรีนจะถูกควบคุมจนสิ้นสุดปฏิกิริยาและปฏิกิริยาหยุดลง สารตั้งต้นที่ได้รับประกอบด้วย 85.1% ของ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน หากใช้ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการทำปฏิกิริยาคลอรีนที่ 10~15°C จนกระทั่งความหนาแน่นสัมพัทธ์ของสารละลายเท่ากับ 1.025 ผลิตภัณฑ์จะมี 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนและ 3,4-ไดคลอโรโทลูอีน และอัตราส่วนมวลของทั้งสอง ส่วนประกอบคือ 100:30 . หลังจากคลอรีนเสร็จสิ้น ให้ล้างด้วยน้ำให้เป็นกลาง และบำบัดด้วยสารละลาย NaOH 10% ที่อุณหภูมิ 100~110°C เพื่อขจัดสิ่งสกปรกอื่นๆ คลอไรด์ที่ผ่านการบำบัดจะถูกปรับให้ตรงและแยกออกจากกันในหอเรียงกระแสที่มีประสิทธิภาพสูง (2,4-ไดคลอโรโทลูอีน bp200°C, 3,4-ไดคลอโรโทลูอีน bp207°C) ผลผลิตของ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน และ 3,4-ไดคลอโรโทลูอีน เท่ากับ 64.4% และ 19.8% ตามลำดับ วิธีออร์โธ-คลอโรโทลูอีน โอ-คลอโรโทลูอีนใช้ซัลฟิวริลคลอไรด์เป็นสารคลอรีนเพื่อทำปฏิกิริยาคลอรีนที่อุณหภูมิ 142~196°C ผลิตภัณฑ์คือ 2,4-dichlorotoluene และ 2,3-dichlorotoluene และไม่ทำปฏิกิริยา องค์ประกอบของวัตถุดิบคือ 55%, 6% และ 39% ตามลำดับ หลังจากการกลั่น (2,4-ไดคลอโรโทลูอีน bp 200°C, 2,3-ไดคลอโรโทลูอีน bp 207-208°C, o-คลอโรโทลูอีน bp 157-159°C), 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนถูกแยกออก วิธีออร์โธ-ไนโตรโทลูอีน ออร์โธ-ไนโตรโทลูอีนถูกคลอรีนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา FeCl3 อยู่ที่ 35~40°C เมื่อความหนาแน่นสัมพัทธ์ของตัวทำปฏิกิริยาถึง 1.320 (15 ℃) ให้ล้างวัสดุให้เป็นกลาง และตัวทำปฏิกิริยาประกอบด้วยวัตถุดิบ 15%, 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน 49%, 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีน 21% และโพลีคลอไรด์ 15% หลังจากการเรียงกระแสและการตกผลึก เคมีบุ๊คเป็น 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน ผลลัพธ์ของ 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนและ 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนคือ 50% และ 30% ตามลำดับ 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีนได้มาจากปฏิกิริยารีดักชันไฮโดรจิเนชันและการกลั่นด้วยไอน้ำเพื่อให้ได้ 4-คลอโร-2-อะมิโน โทลูอีน ไดอะโซไทเซชัน และการเติม CH2Cl2 สำหรับปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน วิธีนี้ใช้ในการผลิต 4-คลอโร-2-ไนโตรโทลูอีน ซึ่งเป็นผลพลอยได้ของ 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน (ใช้เป็นตัวกลางของควินคลอแร็กของสารกำจัดวัชพืช) วิธี 2,4-Diaminotoluene 2,4-Diaminotoluene ผ่านปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชันโดยมี NaNO2 และกรดไฮโดรคลอริก จากนั้นจึงทำปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์เมื่อมี Cu2Cl2 เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน วิธี 3-Chloro-4-methylaniline เติม 3-chloro-4-methylaniline และกรดไฮโดรคลอริกลงในกาต้มน้ำปฏิกิริยา สารละลายน้ำ NaNO2 จะถูกเติมแบบหยดที่ 3~5°C และการเติมจะเสร็จสิ้นภายใน 2~3 ชั่วโมงสำหรับไดอะโซไทเซชัน หลังจาก ปฏิกิริยา ของเหลวไดอะโซไทซ์จะถูกเติมทีละหยดลงในสารละลายกรดไฮโดรคลอริกที่มี Cu2Cl2 ที่อุณหภูมิ 2-5°C เพื่อทำปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์เพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีน ในบรรดาวิธีการข้างต้น คลอไรด์ที่ผลิตโดยใช้ p-chlorotoluene และ o-chlorotoluene เนื่องจากวัตถุดิบมีสิ่งเจือปนมากมายและมีจุดเดือดใกล้เคียงกัน จำเป็นต้องใช้เครื่องเรียงกระแสที่มีประสิทธิภาพสูงเพื่อแยกส่วนเพื่อให้ได้ 2,4-ไดคลอโรโทลูอีนมากกว่า 98% ทั้งสองวิธีนี้ใช้งานยากและต้นทุนการลงทุนอุปกรณ์ก็สูง วิธี 2,4-diaminotoluene ไม่เหมาะสำหรับอุตสาหกรรม และวิธีการ o-nitrotoluene และวิธี 3-chloro-4-methylaniline ในการเตรียม 2,4-dichlorotoluene มีหลักการพื้นฐานที่เหมือนกัน และทั้งสองวิธีต้องใช้ diazotization และ Sandmeyer ในการตอบสนอง มีน้ำเสียเพิ่มมากขึ้น วิธีโอ-ไนโตรโทลูอีนใช้ในการผลิตร่วม 2-คลอโร-6-ไนโตรโทลูอีน ซึ่งถูกรีดิวซ์เพิ่มเติมเพื่อให้ได้ 2-คลอโร-6-อะมิโนโทลูอีน ซึ่งเป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการผลิตควินคลอแร็กของสารกำจัดวัชพืช