หมู่ไซยาโนมีขั้วสูงและสามารถดูดซับอิเล็กตรอนได้ดี จึงสามารถเข้าไปลึกในโปรตีนเป้าหมายเพื่อสร้างพันธะไฮโดรเจนกับกรดอะมิโนที่สำคัญในบริเวณออกฤทธิ์ ในขณะเดียวกัน หมู่ไซยาโนยังเป็นไอโซสเตอริกของไบโออิเล็กทรอนิกส์ของคาร์บอนิล ฮาโลเจน และหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ซึ่งสามารถเพิ่มปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลยาขนาดเล็กกับโปรตีนเป้าหมาย จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของยาและยาฆ่าแมลง [1] ยาที่มีไซยาโนเป็นส่วนประกอบ ได้แก่ แซกซากลิปติน (รูปที่ 1) เวราปามิล เฟบูโซสแตต เป็นต้น ยาทางการเกษตร ได้แก่ โบรโมฟีนิไตรล์ ฟิโปรนิล เป็นต้น นอกจากนี้ สารประกอบไซยาโนยังมีคุณค่าในการใช้งานที่สำคัญในด้านน้ำหอม วัสดุฟังก์ชัน และอื่นๆ ตัวอย่างเช่น ซิโตรไนไตรล์เป็นน้ำหอมไนไตรล์ชนิดใหม่ระดับนานาชาติ และ 4-โบรโม-2,6-ไดฟลูออโรเบนโซไนไตรล์เป็นวัตถุดิบสำคัญในการเตรียมวัสดุผลึกเหลว จะเห็นได้ว่าสารประกอบไซยาโนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในหลากหลายสาขาเนื่องจากคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์ [2]

หมู่ไซยาโนมีขั้วสูงและสามารถดูดซับอิเล็กตรอนได้ดี จึงสามารถเข้าไปลึกในโปรตีนเป้าหมายเพื่อสร้างพันธะไฮโดรเจนกับกรดอะมิโนที่สำคัญในบริเวณออกฤทธิ์ ในขณะเดียวกัน หมู่ไซยาโนยังเป็นไอโซสเตอริกของไบโออิเล็กทรอนิกส์ของคาร์บอนิล ฮาโลเจน และหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ซึ่งสามารถเพิ่มปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลยาขนาดเล็กกับโปรตีนเป้าหมาย จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของยาและยาฆ่าแมลง [1] ยาที่มีไซยาโนเป็นส่วนประกอบ ได้แก่ แซกซากลิปติน (รูปที่ 1) เวราปามิล เฟบูโซสแตต เป็นต้น ยาทางการเกษตร ได้แก่ โบรโมฟีนิไตรล์ ฟิโปรนิล เป็นต้น นอกจากนี้ สารประกอบไซยาโนยังมีคุณค่าในการใช้งานที่สำคัญในด้านน้ำหอม วัสดุฟังก์ชัน และอื่นๆ ตัวอย่างเช่น ซิโตรไนไตรล์เป็นน้ำหอมไนไตรล์ชนิดใหม่ระดับนานาชาติ และ 4-โบรโม-2,6-ไดฟลูออโรเบนโซไนไตรล์เป็นวัตถุดิบสำคัญในการเตรียมวัสดุผลึกเหลว จะเห็นได้ว่าสารประกอบไซยาโนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในหลากหลายสาขาเนื่องจากคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์ [2]

2.2 ปฏิกิริยาไซยาไนเดชันแบบอิเล็กโทรฟิลิกของอีโนลบอริด

ทีมของ Kensuke Kiyokawa [4] ใช้สารรีเอเจนต์ไซยาไนด์ n-cyano-n-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) และ p-toluenesulfonyl cyanide (tscn) เพื่อให้ได้ไซยาไนเดชันแบบอิเล็กโทรฟิลิกที่มีประสิทธิภาพสูงของสารประกอบเอนอลโบรอน (รูปที่ 3) ด้วยแผนการใหม่นี้ β-อะซีโตไนไตรล์ต่างๆ และมีสารตั้งต้นที่หลากหลาย

2.3 ปฏิกิริยาซิลิโคไซยาไนด์แบบสเตอริโอซีเลคทีฟโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์ของคีโตน

เมื่อเร็วๆ นี้ ทีมงานของเบนจามินลิสต์ [5] ได้รายงานในวารสาร Nature เกี่ยวกับการแยกแยะไอโซเมอร์ของ 2-บิวทาโนน (รูปที่ 4a) และปฏิกิริยาไซยาไนด์แบบไม่สมมาตรของ 2-บิวทาโนนกับเอนไซม์ ตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์ และตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชัน โดยใช้ HCN หรือ tmscn เป็นสารรีเอเจนต์ไซยาไนด์ (รูปที่ 4b) เมื่อใช้ tmscn เป็นสารรีเอเจนต์ไซยาไนด์ 2-บิวทาโนนและคีโตนอื่นๆ อีกมากมายถูกนำไปทำปฏิกิริยาไซยาไนด์ซิลิลที่มีความเลือกสูงในเชิงไอโซเมอร์ภายใต้สภาวะเร่งปฏิกิริยาของ idpi (รูปที่ 4C)

รูปที่ 4 ก. การแยกความแตกต่างของไอโซเมอร์เชิงแสงของ 2-บิวทาโนน ข. ปฏิกิริยาไซยาไนเดชันแบบไม่สมมาตรของ 2-บิวทาโนนด้วยเอนไซม์ ตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์ และตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชัน

ค. Idpi เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาไซลิลไซยาไนด์ที่มีความเลือกเชิงเอนันติโอเมอร์สูงของ 2-บิวทาโนนและคีโตนอื่นๆ อีกมากมาย

2.4 การไซยาไนเดชันแบบรีดักชันของอัลดีไฮด์

ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ โทสมิกสีเขียวถูกใช้เป็นรีเอเจนต์ไซยาไนด์เพื่อแปลงอัลดีไฮด์ที่มีอุปสรรคทางสเตอริกให้เป็นไนไตรล์ได้ง่าย วิธีนี้ยังใช้เพื่อแนะนำอะตอมคาร์บอนเพิ่มเติมเข้าไปในอัลดีไฮด์และคีโตน วิธีนี้มีความสำคัญเชิงสร้างสรรค์ในการสังเคราะห์แบบเอนันติโอสเปซิฟิกของจิอาดิเฟโนไลด์ และเป็นขั้นตอนสำคัญในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ เช่น การสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ เช่น คลีโรเดน คาริเบนอล A และคาริเบนอล B [6] (รูปที่ 5)

2.5 ปฏิกิริยาไซยาไนด์ทางไฟฟ้าเคมีของเอมีนอินทรีย์

การสังเคราะห์ด้วยไฟฟ้าเคมีอินทรีย์เป็นเทคโนโลยีการสังเคราะห์ที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาการสังเคราะห์อินทรีย์ต่างๆ ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา นักวิจัยจำนวนมากขึ้นเรื่อยๆ ได้ให้ความสนใจกับเทคโนโลยีนี้ ทีมของ PrashanthW. Menezes [7] ได้รายงานเมื่อเร็วๆ นี้ว่า อะโรมาติกเอมีนหรืออะลิฟาติกเอมีนสามารถถูกออกซิไดซ์โดยตรงเป็นสารประกอบไซยาโนที่สอดคล้องกันในสารละลาย KOH 1 ม. (โดยไม่ต้องเติมสารรีเอเจนต์ไซยาไนด์) ด้วยศักย์ไฟฟ้าคงที่ 1.49 vrhe โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา Ni2Si ราคาถูก ซึ่งให้ผลผลิตสูง (รูปที่ 6)

03 สรุป

ปฏิกิริยาไซยาไนเดชันเป็นปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่สำคัญมาก โดยเริ่มจากแนวคิดเคมีสีเขียว มีการใช้สารรีเอเจนต์ไซยาไนด์ที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเพื่อทดแทนสารรีเอเจนต์ไซยาไนด์แบบดั้งเดิมที่เป็นพิษและเป็นอันตราย และมีการใช้วิธีการใหม่ๆ เช่น ปราศจากตัวทำละลาย ไม่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา และการฉายรังสีไมโครเวฟ เพื่อขยายขอบเขตและความลึกของการวิจัยให้มากขึ้น เพื่อสร้างประโยชน์ทางเศรษฐกิจ สังคม และสิ่งแวดล้อมอย่างมหาศาลในการผลิตทางอุตสาหกรรม [8] ด้วยความก้าวหน้าอย่างต่อเนื่องของการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ ปฏิกิริยาไซยาไนด์จะพัฒนาไปสู่ผลผลิตสูง ประหยัด และเคมีสีเขียว