1,3-ไดคลอโรเบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุน ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายในแอลกอฮอล์และอีเทอร์ เป็นพิษต่อร่างกายมนุษย์ ระคายเคืองต่อดวงตาและผิวหนัง ติดไฟได้ และสามารถเกิดปฏิกิริยาคลอริเนชัน ไนตริฟิเคชัน ซัลโฟเนชัน และไฮโดรไลซิสได้ ทำปฏิกิริยารุนแรงกับอะลูมิเนียม และใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

ชื่อภาษาอังกฤษ: 1,3-ไดคลอโรเบนซีน

ชื่อเรียกในภาษาอังกฤษ: 1,3-ไดคลอโรเบนซีน; เอ็ม-ไดคลอโรเบนซีน; เอ็ม-ไดคลอโรเบนซีน

MDL: MFCD00000573

หมายเลข CAS: 541-73-1

สูตรโมเลกุล: C6H4Cl2

น้ำหนักโมเลกุล: 147.002

ข้อมูลทางกายภาพ:

1. คุณสมบัติ: ของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุน
2. จุดหลอมเหลว (℃): -24.8
3. จุดเดือด (℃): 173
4. ความหนาแน่นสัมพัทธ์ (น้ำ = 1): 1.29
5. ความหนาแน่นไอสัมพัทธ์ (อากาศ=1): 5.08
6. ความดันไออิ่มตัว (กิโลปาสคาล): 0.13 (12.1℃)
7. ความร้อนจากการเผาไหม้ (กิโลจูล/โมล): -2952.9
8. อุณหภูมิวิกฤต (℃): 415.3
9. แรงดันวิกฤต (MPa): 4.86
10. ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนระหว่างออกทานอลกับน้ำ: 3.53
11. จุดวาบไฟ (℃): 72
12. อุณหภูมิการจุดติดไฟ (℃): 647
13. ขีดจำกัดการระเบิดสูงสุด (%): 7.8
14. ขีดจำกัดการระเบิดต่ำสุด (%): 1.8
15. ความสามารถในการละลาย: ไม่ละลายในน้ำ ละลายในเอทานอลและอีเทอร์ และละลายได้ง่ายในอะซิโตน
16. ความหนืด (mPa·s, 23.3ºC): 1.0450
17. จุดติดไฟ (ºC): 648
18. ความร้อนของการระเหย (กิโลจูล/โมล, จุดเดือด): 38.64
19. ความร้อนของการเกิดสารประกอบ (กิโลจูล/โมล, 25 องศาเซลเซียส, ของเหลว): 20.47
20. ความร้อนจากการเผาไหม้ (กิโลจูล/โมล, 25 องศาเซลเซียส, ของเหลว): 2957.72
21. ความจุความร้อนจำเพาะ (กิโลจูล/กิโลกรัม·เคลวิน), 0 องศาเซลเซียส, ของเหลว): 1.13
22. ความสามารถในการละลาย (ร้อยละ ในน้ำ ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส): 0.0111
23. ความหนาแน่นสัมพัทธ์ (25℃, 4℃): 1.2828
24. ดัชนีหักเหที่อุณหภูมิปกติ (n25): 1.5434
25. ค่าพารามิเตอร์การละลาย (J·cm-3) 0.5: 19.574
26. พื้นที่ฟาน เดอร์ วาลส์ (cm2·mol-1): 8.220×109
27. ปริมาตรของฟาน เดอร์ วาลส์ (cm3·mol-1): 87.300
28. มาตรฐานของเฟสของเหลวระบุความร้อน (เอนทาลปี) (kJ·mol-1): -20.7
29. ค่ามาตรฐานของวัสดุหลอมเหลวร้อนในเฟสของเหลว (J·mol-1·K-1): 170.9
30. มาตรฐานสถานะแก๊สระบุค่าความร้อน (เอนทาลปี) (กิโลจูล·โมล⁻¹): 25.7
31. เอนโทรปีมาตรฐานของสถานะแก๊ส (J·mol-1·K-1): 343.64
32. พลังงานอิสระมาตรฐานของการก่อตัวในสถานะแก๊ส (kJ·mol-1): 78.0
33. ค่าการหลอมเหลวมาตรฐานในเฟสแก๊ส (J·mol-1·K-1): 113.90

วิธีการจัดเก็บ:
ข้อควรระวังในการจัดเก็บ: เก็บในโกดังที่เย็นและมีอากาศถ่ายเทสะดวก เก็บให้ห่างจากไฟและแหล่งความร้อน ปิดภาชนะให้สนิท ควรเก็บแยกจากสารออกซิไดซ์ อลูมิเนียม และสารเคมีที่ใช้ในอาหาร และหลีกเลี่ยงการเก็บรวมกัน จัดเตรียมอุปกรณ์ดับเพลิงที่เหมาะสมและจำนวนที่เพียงพอ พื้นที่จัดเก็บควรมีอุปกรณ์สำหรับรับมือกับการรั่วไหลและวัสดุจัดเก็บที่เหมาะสม

แก้ไขปัญหา:
วิธีการเตรียมมีดังนี้ โดยใช้คลอโรเบนซีนเป็นวัตถุดิบในการคลอริเนชันเพิ่มเติม จะได้ p-ไดคลอโรเบนซีน, o-ไดคลอโรเบนซีน และ m-ไดคลอโรเบนซีน วิธีการแยกโดยทั่วไปใช้การกลั่นแบบต่อเนื่องกับไดคลอโรเบนซีนผสม พารา-และเมตา-ไดคลอโรเบนซีนจะถูกกลั่นออกมาจากด้านบนของหอ พารา-ไดคลอโรเบนซีนจะตกตะกอนโดยการแช่แข็งและการตกผลึก จากนั้นของเหลวที่เหลือจะถูกกลั่นซ้ำเพื่อให้ได้เมตา-ไดคลอโรเบนซีน ส่วน o-ไดคลอโรเบนซีนจะถูกกลั่นแบบแฟลชในหอแฟลชเพื่อให้ได้ o-ไดคลอโรเบนซีน ปัจจุบัน ไดคลอโรเบนซีนผสมใช้วิธีการดูดซับและการแยก โดยใช้ตะแกรงโมเลกุลเป็นสารดูดซับ ไดคลอโรเบนซีนผสมในสถานะแก๊สจะเข้าสู่หอดูดซับ ซึ่งสามารถดูดซับพารา-ไดคลอโรเบนซีนได้อย่างเลือกสรร และของเหลวที่เหลือจะเป็นเมตา-และออร์โธ-ไดคลอโรเบนซีน กระบวนการกลั่นเพื่อให้ได้ m-ไดคลอโรเบนซีนและ o-ไดคลอโรเบนซีน อุณหภูมิการดูดซับอยู่ที่ 180-200°C และความดันการดูดซับเป็นความดันปกติ

1. วิธีการไดอะโซเนียมของเมตาฟีนิลีนไดอะมีน: เมตาฟีนิลีนไดอะมีนจะถูกไดอะโซไนซ์ในที่ที่มีโซเดียมไนไตรต์และกรดซัลฟิวริก อุณหภูมิในการไดอะโซไนซ์คือ 0～5℃ และของเหลวไดอะโซเนียมจะถูกไฮโดรไลซ์ในที่ที่มีคิวปรัสคลอไรด์เพื่อผลิตไดคลอโรเบนซีนแบบแทรกสอด

2. วิธีการใช้เมตาคลอโรอะนิลีน: ใช้เมตาคลอโรอะนิลีนเป็นวัตถุดิบ ทำปฏิกิริยาไดอะโซไนเซชันในที่ที่มีโซเดียมไนไตรต์และกรดไฮโดรคลอริก จากนั้นทำการไฮโดรไลซิสของเหลวไดอะโซเนียมในที่ที่มีคิวปรัสคลอไรด์เพื่อสร้างเมตาไดคลอโรเบนซีน

ในบรรดาวิธีการเตรียมต่างๆ ข้างต้น วิธีที่เหมาะสมที่สุดสำหรับการผลิตในระดับอุตสาหกรรมและมีต้นทุนต่ำที่สุดคือ วิธีการแยกโดยการดูดซับของไดคลอโรเบนซีนผสม ซึ่งปัจจุบันมีโรงงานผลิตในประเทศจีนอยู่แล้ว

วัตถุประสงค์หลัก:
1. ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ปฏิกิริยา Friedel-Crafts ระหว่าง m-dichlorobenzene และ chloroacetyl chloride ให้ผลผลิตเป็น 2,4,ω-trichloroacetophenone ซึ่งใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิตยาต้านเชื้อราในวงกว้างอย่างไมโคนาโซล ปฏิกิริยาคลอริเนชันดำเนินการในที่ที่มีเฟอร์ริกคลอไรด์หรืออะลูมิเนียมเมอร์คิวรี โดยส่วนใหญ่จะให้ผลผลิตเป็น 1,2,4-trichlorobenzene ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา จะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสที่อุณหภูมิ 550-850°C เพื่อสร้าง m-chlorophenol และ resorcinol เมื่อใช้คอปเปอร์ออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียเข้มข้นที่อุณหภูมิ 150-200°C ภายใต้ความดัน เพื่อสร้าง m-phenylenediamine
2. ใช้ในการผลิตสีย้อม สารตัวกลางในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ และตัวทำละลาย